Nasce a Los Angeles nel 1960 da emigrati estoni; cresce a Whittier in California e studia disegno e tecnica pittorica alla California State University di Fullerton.
Si trasferisce a New York nel 1982 e dopo pochi mesi diviene una figura di rilievo nel vivace movimento artistico dell’Est Village. Si fa’ notare nel panorama dell’arte di Manhattan pubblicando interviste a se stesso che evidenziano la mercificazione dell’arte contemporanea.

Nel 1988 apre il Kostabi World, una vera e propria “factory” che si compone di uno staff di assistenti alla pittura e di soggetti creativi.
Rassegne retrospettive sul suo lavoro si sono tenute presso il Museo Mitsukoshi di Tokyo nel 1992 e al Museo d’Arte dell’Estonia a Tallin nel 1994.Suoi dipinti si trovano nei più importanti musei del mondo. Nel 1988 dipinge un murale nel Palazzo dei Priori ad Arezzo.
È anche compositore ed il suo primo cd, “I Did it Steinway”, musica per solo pianoforte composta e interpretata da lui stesso, è uscito nel 1998.
Kostabi ha disegnato le copertine di album rock, “Use Your Illusion” dei Guns’N’Roses, e “Adios Amigos” dei Ramones, e numerosi oggetti tra cui uno Swatch. Significativa è la sua presenza in diversi programmi televisivi statunitensi ed europei.
Su di lui hanno scritto molte testate giornalistiche di settore e non, tra cui “The New York Times”, “People”, “Vogue”, “The Face”, “Artforum”, “Flash Art”, “Tema Celeste”.
Kostabi peoduce un peogramma settimanale per tv via cavo “Inside Kostabi a Manhattan”.
Ha pubblicato molti libri e si divide tra Roma e New York dove possiede i suoi studi.